贝克曼重排（贝克曼重排的特点）

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贝克曼重排机理

贝克曼重排反应机理：典型的亲核重排，在酸作用下，肟首先发生质子化 ，然后脱去一分子水，同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上，烷基的迁移并推走推走羟基形成氰基，然后该中间体被水解得到酰胺。在酮肟分子中发生迁移的烃基与离去基团（羟基 ）互为反位。在迁移过过程中迁移碳原子的构型保持不变。 扩展资料

贝克曼重排反应（Beckmann rearrangement）指醛肟或酮肟在酸催化下生成N-取代酰胺的亲核重排反应，反应中起催化作用的酸常用五氯化磷。此反应是由德国化学家恩斯特·奥托·贝克曼发现并由此得名。

该反应在工业上有重要应用，环己酮与羟胺反应得到环己酮肟后可重排得到己内酰胺，此为尼龙-6的`单体。手性基团在重排过程中保持光学活性。

贝克曼重排反应（Beckmann rearrangement）是一个由酸催化的重排反应，反应物肟在酸的催化作用下重排为酰胺。若起始物为环肟，产物则为内酰胺。此反应是由德国化学家恩斯特·奥托·贝克曼发现并由此得名。常用的贝克曼重排试剂有硫酸，五氯化磷，贝克曼试剂（氯化氢在乙酸-乙酸酐中的溶液），多聚磷酸和某些酰卤。

反应物为环己酮并生成己内酰胺。因为己内酰胺是制造尼龙6的重要原料，所以此反应也是贝克曼重排的一个很重要的应用。贝克曼溶剂被广泛用来催化重排反应，其实际成分为乙酸，盐酸和乙酸酐。也可以其他种类的酸催化，例如硫酸和多磷酸。在实际工业制造酰胺的流程中，通常使用的是硫酸，因为用氨进行中和处理后可以得到硫酸铵，后者是一种重要的化肥，能为土壤提供氮和硫。

beckmann重排反应为何要在强酸条件下进行?

酮肟在酸性条件下发生重排生成N-烃基酰胺的反应.1886年由德国化学家E.O.贝克曼首先发现.常用的贝克曼重排试剂有硫酸、五氯化磷、贝克曼试剂（氯化氢在乙酸－乙酐中的溶液）、多聚磷酸和某些酰卤等.反应时酮肟受酸性试剂作用,形成一个缺电子氮原子,同时促使其邻位碳原子上的一个烃基向它作分子内 1,2－迁移,其反应过程如下：贝克曼重排是立体专一性反应.在酮肟分子中发生迁移的烃基与离去基团（羟基）互为反位.在迁移过程中迁移碳原子的构型保持不变

RCH=N-OH→

因为强酸才可以和N上的羟基反应,脱去水分子,得到N上连着正电荷的中间体,后R基团重排

重排反应的贝克曼重排

贝克曼重排反应（Beckmann重排反应）是一个由酸催化的重排反应，反应物肟在酸的催化作用下重排为酰胺。若起始物为环肟，产物则为内酰胺。此反应是由德国化学家恩斯特·奥托·贝克曼发现并由此得名。对于此类重排，需注意三点：（1）离去基团与迁移基团处于反式；（2）离去与迁移同步进行；（3）迁移基团在迁移前后构型不变。

贝克曼重排迁移基团优先顺序

可以从反应机理来看，若中间产物越稳定，则越容易发生反应，所以在看类似问题的时候关键是看所连基团对于中间产物的影响。

频哪醇重排中间产物在迁移后有碳正离子生成，这里就只需要考虑碳正离子的稳定性。碳正离子与基团有关，苯环能与之共轭，最稳定，所以最易发生。

不是迁移正离子，而是迁移之后有正离子生成，这时候哪个迁移的基团能稳定这个正离子就先迁移，像苯环迁移，与甲基比起来就能更好的碳稳定正离子。

示例反应

反应物为环己酮并生成己内酰胺。因为己内酰胺是制造尼龙6的重要原料，所以此反应也是贝克曼重排的一个很重要的应用。贝克曼溶剂被广泛用来催化重排反应，其实际成分为乙酸，盐酸和乙酸酐。也可以其他种类的酸催化，例如硫酸和多磷酸。在实际工业制造酰胺的流程中，通常使用的是硫酸，因为用氨进行中和处理后可以得到硫酸铵，后者是一种重要的化肥，能为土壤提供氮和硫。

请问这两个反应的产物是怎么得到的啊？

这两个反应都是贝克曼重排。

贝克曼重排反应（Beckmann rearrangement）是一个由酸催化的重排反应，反应物肟在酸的催化作用下重排为酰胺。若起始物为环肟，产物则为内酰胺。常用的贝克曼重排试剂有硫酸，五氯化磷，贝克曼试剂（氯化氢在乙酸-乙酸酐中的溶液），多聚磷酸和某些酰卤。

反应机理：

贝克曼重排在哪一章

贝克曼重排在第九章。 

Beckmann(贝克曼)重排：酮肟在质子酸（如：H2SO4、多聚磷酸）或Leiws酸（如：AlCl3、PCl3、PCl5、SOCl2和PhSO2Cl）的作用下重排成酰胺的反应。

肟在酸催化剂的作用下烷基发生迁移、之后水解生成酰胺化合物。环肟重排后能得到扩环的酰胺。

环己酮肟的贝克曼重排反应、能得到6 -尼龙的原料ε-己内酰胺。这一合成法也已利用在工业生产中。

反应机理：

反应特点：

① 离去基团与迁移基团处于反位；

② 离去基团的离去和迁移基团的迁移是同步进行的；

如果不是同步进行，羟基以水的形式先离去，形成氮正离子，此时相邻碳上的两个基团R1、R2均可迁移，得到混合物，而事实上只会得到一种产物，因此反应是同步进行的。

从分子轨道理论来看，处于肟羟基反式位置的基团是能够优先迁移的基团。

但在酸性条件下，肟的E/Z互相转化非常快。所以反应会发生于相对容易迁移的取代基。

重排反应的基团迁移顺序是芳基、烯基 叔烷基  仲烷基  伯烷基的顺序，这一顺序和基团的电子密度是有关的。

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